Olimpiyatevi’nde gerçekleştirilen kura çekimine, Futbol Federasyonu Yönetim Kurulu Üyesi Ufuk Özerten, Genel Sekreter Vekili Gıyasettin Şenman, Profesyonel Maç Planlama ve Organizasyon Müdürü Ufuk Şepik ile kulüp temsilcileri katıldı.
Ufuk Özerten, kura çekimi öncesinde yaptığı konuşmada, karşılaşmaların centilmenlik çerçevesinde geçmesini diledi.
Türkiye Kupası play-off aşamasında, 2. kademe maçları sonucu tur atlayan 18 takım, 2008-2009 sezonunda Turkcell Süper Ligi 5-15 sıralar arasında tamamlayan 11 takım ve Turkcell Süper Lig’e yükselen 3 takım mücadele edecek.
Tek maçlı eleminasyon sistemine göre oynanacak play-off maçları sonunda tur atlayan takımlar yoluna gruplarda devam edecek. Karşılaşmalar, ilk sırada yer alan takımların sahalarında, 28 Ekim Çarşamba günü oynanacak.
Türkiye Kupası play-off müsabakalarında eşleşmeler şöyle oluştu:
Tokatspor-Ankaraspor
Ankaragücü-Karşıyaka
Kayserispor-Manisaspor
Mersin İdmanyurdu-Antalyaspor
Güngören Belediyespor-Bursaspor
İstanbul Büyükşehir Belediyespor-Gençlerbirliği
Galatasaray-Bucaspor
Diyarbakırspor-Tarsus İdmanyurdu
Kasımpaşa-Kayseri Erciyesspor
Denizli Belediyespor-Kastamonuspor
Denizlispor-Gaziantepspor
Konya Şekerspor-Adanaspor
Orduspor-Belediye Vanspor
Giresunspor-Çaykur Rizespor
Altay-Samsunspor
Yalovaspor-Eskişehirspor